| 中文名稱： |
O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 |
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| 中文別名： | O-苯并三氮唑-N,N,N,N-四甲基脲四氟硼;O-苯并三唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯;O-苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸;TBTU 99.5% | |
| CAS NO.： | 125700-67-6 | |
| 英文名稱： | TBTU | |
| 分 子 式： | C11H16BF4N5O | |
| 分 子 量： | 321.082255363464 |
| 產(chǎn)品詳情： | O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU） 1. 基本結(jié)構(gòu)與命名 - 外觀：白色粉末。純度≥99/0%HPLC - 縮寫：TBTU，全稱為四氟硼酸-O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲。 - 結(jié)構(gòu)特征：由四甲基脲骨架連接苯并三氮唑基團，形成陽離子，與四氟硼酸根（BF??）結(jié)合成鹽。苯并三氮唑部分可能作為活化基團參與反應(yīng)。 2. 主要用途 - 多肽合成：作為縮合劑，促進氨基酸間酰胺鍵的形成。通過活化羧酸生成活性中間體（如酯或?；澹?，提高反應(yīng)效率，減少消旋化。 3. 反應(yīng)機理 - 活化羧酸：與羧酸反應(yīng)生成活性酯或?；蛑虚g體，便于氨基親核進攻形成酰胺鍵。 - 優(yōu)勢：相比傳統(tǒng)碳二亞胺類試劑（如DCC），TBTU整合活化基團，可能無需額外添加HOBt/HOAt，減少副反應(yīng)。 4. 理化性質(zhì)與儲存 - 溶解性：四氟硼酸鹽可能在極性溶劑（如DMF、DMSO）中溶解性較好。 - 穩(wěn)定性：需避光、防潮，儲存于干燥陰涼處，避免分解（如遇酸可能釋放HF）。 5. 安全注意事項 - 毒性：具刺激性，操作時需通風櫥、手套及護目鏡。 - 分解風險：避免與強酸接觸，防止四氟硼酸根分解產(chǎn)生氟化氫。 6. 應(yīng)用條件 - 反應(yīng)條件：適用于固相或液相合成，條件溫和，常用于固相多肽合成（SPPS）。 - 配套試劑：可能與有機堿（如DIEA）聯(lián)用，優(yōu)化反應(yīng)pH。 總結(jié) TBTU作為高效縮合劑，在多肽合成中通過活化羧酸促進酰胺鍵形成，兼具反應(yīng)效率高、消旋化少的優(yōu)點。使用時需注意儲存條件及安全防護，確保反應(yīng)效果和操作安全。 |